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Holly Hills es una chica que a Greg le ha producido un flechazo y también la hermana de Heather Hills. De acuerdo con Greg, él prefiere Heather más porque está en la escuela secundaria, y que es una "cosa totalmente diferente". Holly es la chica más popular de tercero en el grado de Greg, y como dice Greg, "es la cuarta chica más bonita en mi clase, pero las tres primeros tienen novios". Greg trata de obtener un buen momento con ella en el baile de San Valentín pero Fregley lo arruina mediante la ejecución entre ellos debido a la fiebre del azúcar. Al final del mismo libro, Greg da por vencido con ella porque lo confunde con Fregley, que él toma como un insulto.