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Heather Hills es la hermana mayor de Holly Hills. Ella está en el grado Rodrick, y Greg se siente atraído por ella. Ella fue una vez fue canguro de Rowley hasta que los padres de Rowley la cambiaron por Leland. De acuerdo con Greg, Heather Hills es la chica mas guapa de Crossland High School. Greg siempre trataba de llegar a casa de Rowley antes de la hora para ver a Heather Hills. Greg estaba decepcionado cuando los padres de Rowley la reemplazaron por Leland. En Días de Perros, ella trabaja como salvavidas en la piscina de la ciudad. Greg cree que es mucho más bonita que Holly Hills.